Base de données sur les brevets canadiens / Sommaire du brevet 2813286 

Énoncé de désistement de responsabilité concernant l'information provenant de tiers

Une partie des informations de ce site Web à été fournie par des sources externes. Le gouvernement du Canada n'assume aucune responsabilité concernant la précision, l'actualité ou la fiabilité des informations fournies par les sources externes. Les utilisateurs qui désirent employer cette information devraient consulter directement la source des informations. Le contenu fournit par les sources externes n'est pas assujetti aux exigences sur les langues officielles, la protection des renseignements personnels et l'accessibilité.

Disponibilité de l'Abrégé et des Revendications

L'apparition de différences dans le texte et l'image des Revendications et de l'Abrégé dépend du moment auquel le document est publié. Les textes des Revendications et de l'Abrégé sont affichés :

  • lorsque la demande peut être examinée par le public;
  • lorsque le brevet est émis (délivrance).
(12) Demande de brevet: (11) CA 2813286
(54) Titre français: PROCEDE DE FONCTIONNALISATION DE COMPOSES INSATURES
(54) Titre anglais: PROCESS FOR FUNCTIONALIZATION OF UNSATURATED COMPOUNDS
(51) Classification internationale des brevets (CIB):
  • C07C 67/26 (2006.01)
  • C07C 69/28 (2006.01)
  • C07C 69/675 (2006.01)
(72) Inventeurs (Pays):
  • CASCIATO, STEFANO (Belgique)
  • POUILLOUX, YANNICK (France)
  • DUBOIS, VINCENT (Belgique)
(73) Titulaires (Pays):
  • UNIVERSITE DE POITIERS (France)
  • MEURICE R&D ASBL (Belgique)
  • CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (France)
(71) Demandeurs (Pays):
  • UNIVERSITE DE POITIERS (France)
  • MEURICE R&D ASBL (Belgique)
  • CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (France)
(74) Agent: GOWLING WLG (CANADA) LLP
(45) Délivré:
(86) Date de dépôt PCT: 2011-10-27
(87) Date de publication PCT: 2012-05-03
Requête d’examen: 2016-09-29
(30) Licence disponible: S.O.
(30) Langue des documents déposés: Français

(30) Données de priorité de la demande:
Numéro de la demande Pays Date
10290581.7 Office Européen des Brevets (OEB) 2010-10-27

Abrégé français

La présente invention concerne un procédé de synthèse d'un composé multifonctionnel: comprenant la réaction d'un composé de formule (II) avec de l'oxygène atmosphérique ou moléculaire, en présence d'au moins un aldéhyde de formule (III), et facultativement en présence d'au moins un catalyseur ou d'au moins un initiateur de radicaux; (II) (III) dans lesquelles : R10, R20, R30, R40, R50, L2, R60, R7, R8, et R9 sont tels que décrits dans les revendications. L'invention porte aussi sur l'utilisation de ces composés en tant que monomères pour la préparation de polyuréthane. L'invention porte aussi sur l'utilisation de ces composés en tant que monomères de polymères ou de biopolymères.


Abrégé anglais

The present invention relates to a process for synthesis of a multifunctional compound: which comprises reacting a compound of formula (II) with atmospheric or molecular oxygen, in the presence of at least one aldehyde of formula (III), and optionally in the presence of at least one catalyst or of at least one radical initiator: (II) (III) in which: R10, R20, R30, R40, R50, L2, R60, R7, R8 and R9 are as described in the claims. The invention also relates to the use of these compounds as monomers for preparing polyurethane. The invention also relates to the use of these compounds as monomers of polymers or of biopolymers.


Note : Les revendications sont présentées dans la langue officielle dans laquelle elles ont été soumises.




59
Revendications
1. Procédé de synthèse de composés multifonctionnels : comprenant la réaction
d'un
composé de formule (II) avec de l'oxygène atmosphérique ou moléculaire, en
présence
d'au moins un aldéhyde de formule (III), et facultativement en présence d'au
moins un
catalyseur ou d'au moins un initiateur de radicaux ;
Image
dans lesquelles :
R10 est H, ou est choisi parmi le groupe comprenant alkyle en C1-C20, alcényle
en C2-C20,
et aryle en C6-C12, chaque groupe étant éventuellement substitué par un ou
plusieurs
groupements, identiques ou différents, choisis parmi le groupe comprenant un
atome
d'halogène, -OH, -CHO, oxo, cyano, -NR9 2, époxy, alkoxy en C1-C4, -OCOL2R50,
alkyle en
C1-C6, aryle en C6-C12, -OCOR8, et -CO2R60;
R2 est H, cyano, un atome d'halogène, ou -CHO, ou est choisi parmi le groupe
comprenant alkyle en C1-C20, alcényle en C2-C20, aryle en C6-C12, et C6-
C12arylalkyle en
C1_6, chaque groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs
groupements,
identiques ou différents, choisis parmi le groupe comprenant un atome
d'halogène, -OH,
-CHO, oxo, cyano, -NR92, époxy, alkoxy en C1-C4, -000L2R50, alkyle en C1-C6,
aryle en
C6-C12, -000R8, et -0O2R6 ;
R3 est choisi parmi le groupe comprenant époxy, -000R8, -0O2R8, alkyle en C1-
C20,
alcényle en C2-C20, aryle en C6-C12, et C6-C12arylalkyle en C1-6, chaque
groupe étant
éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou
différents,
choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, -OH, -CHO, oxo, cyano,
-NR92, époxy, alkoxy en C1-C4, -000L2R50, alkyle en C1-C6, aryle en C6-C12, -
000R8, et
-CO2R6 ;
R4 est H, cyano, un atome d'halogène, ou -CHO, ou est choisi parmi le groupe
comprenant alkyle en C1-C20, alcényle en C2-C20, et aryle en C6-C12, chaque
groupe étant
éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou
différents,
choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, -OH, -CHO, oxo, cyano,
-NR92, époxy, alkoxy en C1-C4, -000L2R50, alkyle en C1-C6, aryle en C6-C12, -
000R8, et




60
-CO2R60 ;
ou bien R10 et R30 peuvent former, avec les carbones auxquels ils sont liés,
un groupe
choisi parmi un cycloalkyle en C5-C12 ou un cycloalcényle en C5-C12, chaque
groupe étant
éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou
différents,
choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, -OH, -CHO, cyano, oxo,

époxy, -OCOR8, -CO2R60, -OCOL2R50, alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6, et

alcényle en C2-C6 ;
R50 est choisi parmi le groupe comprenant H, -CHO, époxy, un atome d'halogène,
-OH,
-SR8, cyano, nitro, isocyanate, alkyle en C1-C20, alkoxy en C1-C4, alcényle en
C2-C20,
alcynyle en C2-C20, hétérocycloalkyle, -CO2R8, et -NR9 2 ;
L2 est une liaison covalente simple, ou est choisi parmi le groupe comprenant
alkylène en
C1-C20, cycloalkylène en C3-C12, alcénylène en C2-C12, cycloalcénylène en C5-
C12,
arylène en C6-C12, hétéroarylène, et hétérocycloalkylène, chaque groupe étant
éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou
différents,
choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, oxo, nitro, -CHO, -OH,
-NR9 2,
alkyle en C1-C6, alkoxy en C1-C4, C6-C12arylalkyle en C1-6, C6-C12aryloxy, C1-
6alkylaryle en
C6-C12, hydroxyalkyle en C1-C6, et aryle en C6-C12 ;
R60 est choisi parmi les groupes comprenant H et alkyle en C1-C6
éventuellement
substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis
parmi le
groupe comprenant -OH, -CHO, -O-COR7, et alkyle en C1-C6 ;
R7 est choisi parmi le groupe comprenant alkyle en C1-C24, alcényle en C2-C20,
et aryle
en C6-C12, chaque groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs
groupements, identiques ou différents, choisis parmi le groupe comprenant -OH,
époxy et
-OCOL1R5 ;
R8 est choisi parmi le groupe H ou alkyle en C1-C6 ; et
chaque R9 identique ou différent est choisi parmi le groupe H, alkyle en C1-
C6, ou aryle
en C6-C12.
2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le composé multifonctionnel
est un
composé de formule (la) ou (lb), un stéréo-isomère, un mélange de ceux-ci, un
oligomère
et/ou un polymère de ceux-ci :


61

Image
dans lesquelles :
R1 est H ou est choisi parmi le groupe comprenant alkyle en C1-C20, alcényle
en C2-C20,
et aryle en C6-C12, chaque groupe étant éventuellement substitué par un ou
plusieurs
groupements, identiques ou différents, choisis parmi le groupe comprenant un
atome
d'halogène, -OH, -CHO, oxo, cyano, -NR9 2, époxy, alkoxy en C1-C4, alkyle en
C1-C6, aryle
en C6-C12,-OCOL1R5, -OCOR8, et -CO2R60;
R2 est H, cyano, ou un atome d'halogène, ou est choisi parmi le groupe
comprenant
alkyle en C1-C20, alcényle en C2-C20, aryle en C6-C12, et C6-C12arylalkyle en
C1-6, chaque
groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements,
identiques ou
différents, choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, -OH, -CHO,
oxo,
cyano, -NR9 2, époxy, alkoxy en C1-C4, alkyle en C1-C6, aryle en C6-C12, -
OCOL1R5,
-OCOR8, et -CO2R60 ;
R3 est choisi parmi le groupe comprenant époxy, -OCOR8, -CO2R8, alkyle en C1-
C20,
alcényle en C2-C20, aryle en C6-C12, et C6-C12arylalkyle en C1-6, chaque
groupe étant
éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou
différents,
choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, -OH, -CHO, oxo, cyano,
-NR9 2, époxy, alkoxy en C1-C4, alkyle en C1-C6, aryle en C6-C12, -OCOL1R5, -
OCOR8, et
-CO2R60 ;
R4 est H, cyano, un atome d'halogène, ou est choisi parmi le groupe comprenant
alkyle
en C1-C20, alcényle en C2-C20, et aryle en C6-C12, chaque groupe étant
éventuellement
substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis
parmi le
groupe comprenant un atome d'halogène, -OH, -CHO, oxo, cyano, -NR92, époxy,
alkoxy
en C1-C4, alkyle en C1-C6, aryle en C6-C12, -OCOL1R5, -OCOR8, et -CO2R60;
ou bien R1 et R3 peuvent former, avec les carbones auxquels ils sont liés, un
groupe
choisi parmi un cycloalkyle en C5-C12, un cycloalcényle en C5-C12, chaque
groupe étant
éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou
différents,
choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, -OH, oxo, cyano,
époxy,




62
-OCOL1R5, -OCOR8, -CO2R60, alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6, et
alcényle en
C2-C6 ;
R5 est choisi parmi le groupe comprenant H, un atome d'halogène, -OH, -CHO,
époxy,
-SR8, cyano, nitro, isocyanate, alkyle en C1-C20, alkoxy en C1-C4, alcényle en
C2-C20,
alcynyle en C2-C20, hétérocycloalkyle, -CO2R8, et -NR9 2 ;
R6 est H ou -CO-L1-R5 ;
L1 est une liaison covalente simple, ou est choisi parmi le groupe comprenant
alkylène en
C1-C20, cycloalkylène en C3-C12, alcénylène en C2-C12, cycloalcénylène en C5-
C12,
arylène en C6-C12, hétéroarylène, et hétérocycloalkylène, chaque groupe étant
éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou
différents,
choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, -OH, oxo, nitro, -CHO,
-OCOL1R5, -CO2R60, -NR9 2, alkyle en C1-C6, alkoxy en C1-C4, aryle en C6-C12,
C6-C12aryloxy, C6-C12arylalkyle en C1-6, hydroxyalkyle en C1-C6, et C1-
6alkylaryle en
C6-C12.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel la réaction est réalisée
en présence
d'un catalyseur.
4. Procédé selon la revendication 3, dans lequel le catalyseur est choisi
parmi le groupe
comprenant les catalyseurs à base de ruthénium, palladium, platine, cobalt,
manganèse,
nickel, cuivre, zinc ou fer ou de charbons actifs.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 4, dans lequel le
catalyseur est
un catalyseur à base de ruthénium supporté.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel le
composé de
formule (II) est un alcène en C3-C20, ou un cycloalcène en C5-C12, chaque
alcène ou
cycloalcène étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements,
identiques
ou différents choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, -CHO, -
OH,
cyano, oxo, époxy, -OCOR8, alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6, aryle en C6-
C12,
-OCOL2R50, et -CO2R60 ; chaque alkyle, alcényle, ou aryle étant éventuellement
substitué
par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents choisis parmi le
groupe
comprenant un atome d'halogène, oxo, -CHO, -OH, alkyle en C1-C6, aryle en C6-
C12,
-OCOL2R50, -OCOR8, et -CO2R60.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel
l'aldéhyde de
formule (III) est choisi parmi le groupe comprenant le formaldéhyde,
l'acétaldéhyde, le
propanal, le butyraldéhyde, le valéraldéhyde, l'hexanal, l'heptanaldéhyde,
l'octanal, le
nonanaldéhyde, le décanal, l'undécanaldéhyde, le laurinaldéhyde, le
tridécanaldéhyde,




63
l'isobutyraldéhyde, l'isovaléraldéhyde, 2-méthylbutyraldéhyde, le
pivalaldéhyde, le 2-
éthylbutaraldéhyde, le 2-éthylhexanaldéhyde, l'isodécanaldéhyde, l'acroléine,
le
crotonaldéhyde, le trans-2-hexèn-1-al, le trans,trans-2,4-hexadièn-1-al, le
cis-4-heptènal,
le trans-2-nonèn-1-al, le cis-4-décènal, le citronellal, l'hydroxycitronellal,
le 1-
cyclohexène-1-carboxaldéhyde, le 3-cyclohexène-1-carboxaldéhyde, le
benzaldéhyde, le
3-hydroxybenzaldéhyde, le 4-hydroxybenzaldéhyde, le 4-méthyl-2-phényl-2-
pentènal,
l'aldéhyde para-tertiarybutyl-alpha-méthyl hydrocinnamique, l'aldéhyde amyl
cinnamique,
le glyoxal, le glutaraldéhyde, le furfuraldéhyde, le 3-
(méthylthio)propionaldéhyde, le 2-
éthylacroléine, le 3-méthylcrotonaldéhyde, le 2-méthy1-2-butenal, le 4-
oxobutanoate de
méthyle, le cinnamaldéhyde, le 3-diméthylaminoacroléine, le
cyclopentanecarboxaldéhyde, le 2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldéhyde, 4-bromo-2,6-
difluorobenzaldéhyde, le 3,5-dibromobenzaldéhyde, le 3,5-
di bromo-4-
hydroxybenzaldéhyde, le 2,6-dinitrobenzaldéhyde, le 4-chlorobenzaldéhyde, le 2-
chloro-
4-hydroxybenzaldéhyde, le 4-fluorobenzaldéhyde, le 5-fluorosalicylaldéhyde, le
4-
nitrobenzaldéhyde, le 4-hydroxy-3-nitrobenzaldéhyde, le 3,5-
dihydroxybenzaldéhyde, le
2,4,6-trihydroxybenzaldéhyde, le 2-aminobenzaldéhyde, le 2,4-heptadiènal, le
2,2-
diméthyl-4-pentenal, le 2-cyanobenzaldéhyde, l'isophtalaldéhyde, le
téréphtalaldéhyde,
l'acide 4-formylbenzoique, l'acide 5-formylsalicylique, le o,m,p-tolualdehyde,
le
phénylacétaldéhyde, le 2,4-dihydroxy-6-méthylbenzaldéhyde, le 3-
vinylbenzaldéhyde,
l'hydrocinnamaldéhyde, le 4-hydroxy-3,5-diméthylbenzaldéhyde, le
mésitaldéhyde, le
2,4,6-triméthoxybenzaldéhyde, le 1-naphtaldéhyde, le biphényl-4-
carboxaldéhyde, le 3-
phénoxybenzaldéhyde, le 4-(4-formylphénoxy)benzaldéhyde, le
diphénylacétaldéhyde, le
9-anthracènecarboxaldéhyde, le 9-phénanthrènecarboxaldéhyde, le 5-
(hydroxyméthyl)furfural, et le tris(4-formylphényl)amine.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel, la
réaction
implique deux étapes successives comprenant :
l'époxydation du composé de formule (11) en présence d'oxygène moléculaire ou
atmosphérique et d'au moins un aldéhyde de formule (111) et facultativement en
présence
d'au moins un catalyseur, et
l'ouverture de l'époxyde, facultativement en présence d'au moins un
catalyseur.
9. Procédé selon la revendication 8, dans lequel l'étape d'époxydation est
réalisée à une
température comprise entre 0 et 200°C.
10. Procédé selon la revendication 8, dans lequel l'étape d'ouverture de
l'époxyde est
réalisée à une température entre 0 et 300°C.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en
ce qu'il est




64
réalisé en l'absence de solvant.
12. Composé de formule (le) ou (lf), un stéréo-isomère de celui-ci, un mélange
de ceux-ci,
un oligomère ou un polymère, ou un mélange de ceux-ci ;
Image
dans lesquelles :
R16 est H ou est choisi parmi le groupe comprenant -CO-(CR21R22)q-R23, -CO-
aryle en
C6-C12, et -CO-cycloalcényle en C5-C12, chaque groupe étant éventuellement
substitué
par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi le
groupe
comprenant un atome d'halogène, -OH, -OCOR19, -CO2R24, et alkyle en C1-C6 ;
R17 est choisi parmi le groupe comprenant un alkyle en C2-C20 et un alcényle
en C2-C20,
chaque groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements,
identiques ou différents, choisis parmi le groupe comprenant un alkyle en C1-
C6, un aryle
en C6, -OR16, et -CO2R24 ;
R18 est H ou est choisi parmi le groupe comprenant un alkyle en C2-C20 et un
alcényle en
C2-C20, chaque groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs
groupements,
identiques ou différents, choisis parmi le groupe comprenant un alkyle en C1-
C6, un aryle
en C6, -OR16, et -CO2R24 ;
ou bien R17 et R18 peuvent former, avec les carbones auxquels ils sont liés,
un groupe
choisi parmi un cycloalkyle en C5-C12 ou un cycloalcényle en C5-C12, chaque
groupe étant
éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou
différents,
choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, -OR16, -OCOR19, -
CO2R24, et
alkyle en C1-C6 ;
R19 est choisi parmi le groupe comprenant -(CR21R22)q-R23, un aryle en C6-C12,
et un
cycloalcényle en C5-C12, chaque groupe étant éventuellement substitué par un
ou
plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi le groupe
comprenant un
atome d'halogène, époxy, -OH, -OCOR19, -CO2R24, et alkyle en C1-C6 ;
q est un indice entier compris entre 3 et 12 ;
chaque R21 identique ou différent est choisi parmi H ou un alkyle en C1-C6 ;




65
chaque R22 identique ou différent est choisi parmi H ou un alkyle en C1-C6 ;
R23 est H ou -OH, ou est choisi parmi le groupe comprenant un alkyle en C1-C6
et un
aryle en C6-C12, chaque groupe étant éventuellement substitué par un ou
plusieurs
groupements, identiques ou différents, choisis parmi le groupe comprenant un
atome
d'halogène, -OH, -OCOR19, -CO2R24, et alkyle en C1-C6 ;
R24 est H ou un alkyle en C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs
groupements, identiques ou différents, choisis parmi le groupe comprenant -OH,
-O-COR25, et alkyle en C1-C6 ; et
R25 est choisi parmi le groupe comprenant alkyle en C2-C20, et alcényle en C2-
C20,
chaque groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements,
identiques ou différents, choisis parmi le groupe comprenant -OH, époxy, -
OR16, et
-OCOR19
à la condition que le composé ne soit pas le 9-(hexanoyloxy)-10-
hydroxyoctadecanoate
de méthyle, le 10-(hexanoyloxy)-9-hydroxyoctadecanoate de méthyle, l'ester
octanoïque
de l'hydroxyoléate de méthyle, l'ester 2-éthyl-hexyl de l'hydroxyoléate de
méthyle,
l'hydroxybenzoyloxy-octadodecanéate de méthyle, 1,2-heptanediol dicaproate et
le 1,2-
octanediol dicaproate.
13. Composé selon la revendication 12, choisi parmi le groupe comprenant 9-
hydroxy-10-(7-
hydroxy-3,7-dimethyloctanoyloxy) octadecanoate de méthyle, 10-hydroxy-9-(7-
hydroxy-
3,7-dimethyloctanoyloxy) octadecanoate de méthyle, 9-
(décanoyloxy)-10-
hydroxyoctadecanoate de méthyle ; 10-(décanoyloxy)-9-hydroxyoctadecanoate de
méthyle ; l'hexanoate de 2-hydroxyoctyle, l'hexanoate de 1-hydroxyoctan-2-yle
;
l'hexanoate de 5-hydroxyoctan-4-yle ; dihexanoate d'octane-4,5-diyle ;
l'hexanoate de 2-
hydroxycyclooctyle ; et dihexanoate de cyclooctane-1,2-
diyle ; 4-formyl-2-
hydroxycyclohexyl cyclohex-3-enecarboxylate ; 5-formyl-2-hydroxycyclohexyl 7-
oxa-
bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate ; l'acide 4-
(cyclohex-3-enecarbonyloxy)-3-
hydroxycyclohexanecarboxylique ; l'acide 3-(7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3-
carbonyloxy)-
4-hydroxycyclohexanecarboxylique.
14. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 12 à
13, dans la
préparation de polymères ou de biopolymères.
15. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 12 à
13, ou d'un
composé de formule (la) ou (lb) obtenu selon le procédé selon l'une
quelconques des
revendications 1 à 10, ou du 9-(hexanoyloxy)-10-hydroxyoctadecanoate de
méthyle, le
1 0-(hexanoyloxy)-9-hydroxyoctadecanoate de méthyle, l'ester octandïque de
l'hydroxyoléate de méthyle, l'ester 2-éthyl-hexyl de l'hydroxyoléate de
méthyle,




66
l'hydroxybenzoyloxy-octadodecanéate de méthyle, 1,2-heptanediol dicaproate et
le 1,2-
octanediol dicaproate ; comme monomère pour la préparation de polyuréthane :
Image
dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, et L1 sont tels que décrits dans les
revendications 1 à
10.


Une figure unique qui représente un dessin illustrant l’invention.

Pour une meilleure compréhension de l’état de la demande ou brevet qui figure sur cette page, la rubrique Mise en garde , et les descriptions de Brevet , États administratifs , Taxes périodiques et Historique des paiements devraient être consultées.

États admin

Titre Date
(86) Date de dépôt PCT 2011-10-27
(87) Date de publication PCT 2012-05-03
(85) Entrée nationale 2013-03-28
Requête d'examen 2016-09-29

Taxes périodiques

Description Date Montant
Dernier paiement 2017-09-22 200,00 $
Prochain paiement si taxe applicable aux petites entités 2018-10-29 100,00 $
Prochain paiement si taxe générale 2018-10-29 200,00 $

Avis : Si le paiement en totalité n’a pas été reçu au plus tard à la date indiquée, une taxe supplémentaire peut être imposée, soit une des taxes suivantes :

  • taxe de rétablissement prévue à l’article 7 de l’annexe II des Règles sur les brevets ;
  • taxe pour paiement en souffrance prévue à l’article 22.1 de l’annexe II des Règles sur les brevets ; ou
  • surtaxe pour paiement en souffrance prévue aux articles 31 et 32 de l’annexe II des Règles sur les brevets.

Historique des paiements

Type de taxes Anniversaire Échéance Montant payé Date payée
Dépôt 400,00 $ 2013-03-28
Taxe périodique - Demande - nouvelle loi 2 2013-10-28 100,00 $ 2013-10-24
Taxe périodique - Demande - nouvelle loi 3 2014-10-27 100,00 $ 2014-10-24
Taxe périodique - Demande - nouvelle loi 4 2015-10-27 100,00 $ 2015-10-23
Taxe périodique - Demande - nouvelle loi 5 2016-10-27 200,00 $ 2016-09-26
Requête d'examen 800,00 $ 2016-09-29
Taxe périodique - Demande - nouvelle loi 6 2017-10-27 200,00 $ 2017-09-22

Pour visionner les fichiers sélectionnés, entrer le code reCAPTCHA :



  • Pour visualiser une image, cliquer sur un lien dans la colonne description du document. Pour télécharger l'image (les images), cliquer l'une ou plusieurs cases à cocher dans la première colonne et ensuite cliquer sur le bouton "Télécharger sélection en format PDF (archive Zip)".
  • Liste des documents de brevet publiés et non publiés sur la BDBC.
  • Si vous avez des difficultés à accéder au contenu, veuillez communiquer avec le Centre de services à la clientèle au 1-866-997-1936, ou envoyer un courriel au Centre de service à la clientèle de l'OPIC.

Filtre Télécharger sélection en format PDF (archive Zip)
Description du
Document
Date
(yyyy-mm-dd)
Nombre de pages Taille de l’image (Ko)
Abrégé 2013-03-28 2 85
Revendications 2013-03-28 8 347
Dessins 2013-03-28 3 127
Description 2013-03-28 58 3 113
Dessins représentatifs 2013-03-28 1 1
Page couverture 2013-06-17 1 37
PCT 2013-03-28 6 225
Taxes 2013-10-24 1 33
Taxes 2014-10-24 1 33
Taxes 2015-10-23 1 33
Poursuite-Amendment 2016-09-29 2 48
Poursuite-Amendment 2017-10-03 5 333